Преподобный Пимен родился больным, и телесные болезни не оставляли его до последних дней жизни. Зато, всегда благодаря Бога за посланные ему страдания, он сохранил чистоту и здоровье душевное. Много раз он просил своих родителей отпустить его в монастырь, но они из привязанности к сыну не решались на это.

Однажды он так сильно разболелся, что уже не надеялись, что он выживет. Тогда родители привезли Пимена в Киево-Печерский монастырь, чтобы иноки помолились о его исцелении, и они усердно взывали к Богу, но сам преподобный в тайне своего сердца просил у Господа сохранить ему болезнь, опасаясь, как бы мать и отец не забрали его из обители в случае улучшения здоровья. И молитва его была услышана. Однако, хотя Пимен и оставался в монастыре, родители никак не соглашались на его монашеский постриг. И вот однажды ночью, когда все, кроме Пимена, спали, в комнату, где он находился, вдруг вошли святые ангелы в образе игумена и иноков, неся с собой монашеское облачение. Они совершили полностью обряд пострижения Пимена, облачили его в иноческую одежду и вручили ему горящую свечу, про которую сказали, что она будет гореть сорок дней и ночей, не сгорая. Кроме того, ангелы возвестили Пимену, что он будет болеть всю жизнь, а исцеление от болезни явится ему знамением скорого преставления к жизни вечной. И все так и случилось.

Пимен переносил страдания терпеливо и благодаря Бога и за это сподобился от Него особых дарований. Как-то в монастырь принесли человека, страдавшего той же болезнью, что и преподобный, постригли и положили в одной келье с Пименом; иноки же, приставленные, чтобы ухаживать за ними, часто пренебрегали этим, и больные мучились жаждой. Тогда Пимен спросил своего соседа и сострадальца, согласен ли он, если получит немедленное исцеление, в дальнейшем ухаживать за ним. Тот с радостью согласился и дал обещание, и тотчас по молитве Пимена встал со своей постели здоровым. Но прошло немного времени, и исцеленный инок бросил своего благодетеля и оставил его томиться голодом и жаждой. И внезапно напал на нерадивца ужасный жар, он упал на постель и три дня мучился жаждой. Так Господь наказал его. Преподобный же, узнав о случившемся, вновь исцелил инока, и с тех пор тот уже не оставлял Пимена без помощи.

В самый день своей блаженной кончины (1110 год) преподобный Пимен Многоболезненный выздоровел, как ему и предсказывали ангелы; он обошел все кельи, попрощался с братией, преподав им последние наставления, и тотчас мирно преставился ко Господу, Ему же слава и благодарение вовеки. Аминь.